senyawa alkuna

ALKUNA

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah C_nH_2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.

Alkuna secara khusus ditandai dengan adanya ikatan rangkap tiga antara dua atom karbon. Kebanyakan ikatan kimia adalah ikatan tunggal, yang berarti terdiri dari dua ikatan elektron. Ikatan rangkap tiga, di sisi lain, terdiri dari enam ikatan elektron. Seperti kebanyakan hidrokarbon, banyak alkuna adalah molekul organik penting yang sering dipelajari dalam kimia organik.

Salah satu perhatian utama penelitian kimia organik adalah upaya mensintesis senyawa organik baru yang melibatkan sintesis alkuna. Alkuna seperti acetylene, misalnya, umum digunakan sebagai bahan bakar atau dapat berfungsi sebagai titik awal untuk menurunkan senyawa lain. Terdapat beberapa obat-obatan yang juga memiliki komponen alkuna seperti obat antijamur, antivirus, atau obat kontrasepsi.

Alkuna juga merupakan bagian sangat penting dari beberapa agen antitumor.Kompleks yang sangat-reaktif yang dikenal sebagai calicheamicins terdiri dari komponen organik dan alkuna yang mampu langsung menyerang DNA sel kanker. Alkuna disebut sebagai hidrokarbon tak jenuh karena karbon dalam sebuah alkuna tidak terikat dengan tiga atom hidrogen.

Ciri-ciri alkuna

·         Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

·         Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

·         Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

·         Sifat-sifat :

-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

       Penggunaan etuna :

       Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

-         Untuk penerangan

-         Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat.

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1.    reaksi adisi pada alkuna

* Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

* Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

* Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO₂ dan H₂O.

2CH=CH + 5 O₂ à 4CO₂ + 2H₂O

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C_nH_2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C₂H₂) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

Tata Nama Alkuna

Aturan pemberian nama pada alkuna adalah sebagai berikut.

a. Rantai utama dipilih rantai terpanjang

b. Atom C yang mengandung ikatan rangkap pada rantai utama diberi nomor sekecil mungkin.

Contoh : ¹CH≡²C─³CH₂─⁴CH₃

c. Bila rantai alkena bercabang, penomoran

dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang, nama cabang di dahulukan.

contoh :

3-metil-2-butuna

3-etil-4-metil-1-pentuna

d. Jika suku alkuna mempunyai dua ikatan rangkap atau lebih, maka namanya diberi awalan sesuai jumlahnya (2=diuna, 3

= triuna, dan seterusnya)

3-metil-1,4-pentadiuna

 ISOMER

Isomer pada suku alkuna terjadi karena perbedaan letak ikatan rangkap 3 (isomer posisi)dan adanya cabang pada rantai utama(isomer rantai)

Contoh : Isomer pada pentuna (C₅H₈)

posisi

            Isomer Posisi

CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai

CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

........I

.......CH₃

CONTOH SOAL

1. Tuliskan rumus struktur senyawa 3,4-dimetil-1-pentuna!

Pemecahan

CH≡C─CH─CH─CH₃

.............I........I

..     .....CH₃..CH₃

2. Tuliskan isomer senyawa pentuna (C₅H₈)

Pemecahan

Isomer posisi CH≡C─CH₂─CH₂─CH₃ --> 1-pentuna

CH₃─C≡C─CH₂─CH₃ --> 2-pentuna

Isomer rantai CH≡C─CH─CH₃ --> 3-metil-1-butuna

....................................I

....................                  ...CH₃

Spektrum IR Alkuna

Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada 2100-2250 cm^-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H. Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm^-1 (3,0 μm)sebagai suatu peak yang tajam.

Spektrum NMR Alkuna

Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian alkuna yang bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal, RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm. Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril, karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.

Pembuatan Alkuna

·         Dehidrohalogenasi alkil halida

·         Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

permasalahan

mengapa alkuna mempunyai sifat mudah meledak,dan bagaimana pengaruh sifat ini terhadap kegunaannya untuk pengelasan??